jueves, 31 de mayo de 2018

6-1 CARBOHIDRATOS

Los carbohidratos o hidratos de carbono o también llamados azúcares (del griego σάκχαρον que significa "azúcar") son los compuestos orgánicos más abundantes y a su vez los más diversos. Están integrados por carbono, hidrógeno y oxígeno. El término carbohidrato se origina de las fórmulas de varios compuestos de esta clase que cumplían con  Cn(H2O)n por lo que pensaba que eran carbonos hidratados, de ahí se origina el término hidratos de carbono.

Estos compuestos, abarcan sustancias muy conocidas y al mismo tiempo, muy diferentes, azúcar común, papel, madera, algodón, son carbohidratos o están presentes en ello en una alta proporción. Los carbohidratos son importantes ya que son moléculas que almacenan energía a corto plazo (moléculas simples como glucosa y fructuosa ) o a largo plazo (almidones y glicógeno) como moléculas estructurales  (celulosa) y como componente importante del ADN y ARN.



Desde el punto de vista químico un carbohidrato es un polihidroxialdehído o polihidroxicetona.

Clasificación de Carbohidratos:


Los carbohidratos se clasifican en monosacáridos, oligosacáridos y polisacáridos. Un monosacárido, es una unidad, ya no se subdivide más por hidrólisis ácida o enzimática, por ejemplo glucosa, fructosa o galactosa.

Los oligosacáridos están constituidos por dos a diez unidades de monosacáridos. La palabra viene del griego, oligo = pocos. Por ejemplo el azúcar que utilizamos es un disacárido y por tanto un oligosacárido.

Los polisacáridos son macromoléculas, por hidrólisis producen muchos monosacáridos, entre 100 y 90 000 unidades.

Monosacáridos
Los carbohidratos más simples, los monosacáridos, están formados por una sola molécula; no pueden ser hidrolizados a carbohidratos más pequeños. La fórmula química general de un monosacárido simple es (CH2O)n, donde n es cualquier número igual o mayor a tres. Los monosacáridos poseen siempre un grupo carbonilo (aldehído o formilo o cetona u oxo) en uno de sus átomos de carbono y grupos hidroxilo en el resto, por lo que pueden considerarse polialcoholes.



Los monosacáridos se clasifican de acuerdo a tres características diferentes: la posición del grupo carbonilo, el número de átomos de carbono que contiene y su quiralidad.
Si el grupo carbonilo es un aldehído, el monosacárido es una aldosa; si el grupo carbonilo es una cetona, el monosacárido es una cetosa. Los monosacáridos más pequeños son los que poseen tres átomos de carbono, y son llamados triosas; aquéllos con cuatro son llamados tetrosas, lo que poseen cinco son llamados pentosas, seis son llamados hexosas y así sucesivamente. Los sistemas de clasificación son frecuentemente combinados; por ejemplo, la glucosa es una aldohexosa (un aldehído de seis átomos de carbono), la ribosa es una aldopentosa (un aldehído de cinco átomos de carbono) y la fructosa es una cetohexosa (una cetona de seis átomos de carbono).



aldopentosa                     aldohexosa                    cetohexosa

Como ejemplo tenemos:

1. Triosas: gliceraldehído (aldotriosa) y dihidroxiacetona.(cetotriosa)
2. Tetrosas: eritrosa, treosa (tetraaldosas) y eritrulosa (tetracetosa)
3. Pentosas: ribosa, arabinosa, xilosa, lixosa (pentoaldosas), ribulosa y xilulosa (pentocetosas).
4. Hexosas: alosa, altrosa, glucosa, manosa, gulosa, idosa, galactosa, talosa (hexoaldosas), psicosa, fructosa, sorbosa y tagatosa (hexocetosas).
5. Heptosas, etc.
(las negritas son las más abundantes en la naturaleza)

Cada átomo de carbono posee un grupo de hidroxilo (-OH), con la excepción del primero y el último carbono, todos son asimétricos (cuatro substituyentes diferentes), haciéndolos centros quirales (que tienen imagen de espejocon dos posibles configuraciones cada uno (el -H y -OH pueden estar a cualquier lado del átomo de carbono). Debido a esta asimetría, cada monosacárido posee un cierto número de isómeros que se calculan con la fórmula 2n, donde n es la cantidad de carbonos quirales o estereocentros. Por ejemplo la aldohexosa D-glucosa, tienen la fórmula (CH2O)6, de la cual,
exceptuando dos de sus seis átomos de carbono, todos son centros quirales, por lo que tiene 24= 16 isómeros y los que son imagen de espejo son enantiómeros, haciendo que la D-glucosa sea uno de los posibles.






La designación D o L (Dextro o Levo) es realizada de acuerdo a la orientación del carbono quiral más alejado del grupo carbonilo ( el penúltimo ): si el grupo hidroxilo está a la derecha de la molécula es un azúcar D, si está a la izquierda es un azúcar L. A estos compuestos que sólo cambia la orientación del penúltimo carbón se les llama estereoisómeros. (Por ejemplo D y L-glucosa)
A los compuestos que no son imagen de espejo, por ejemplo D-glucos y D-Manosa se les llama diastereómeros.



A los carbohidratos que cambian en un solo carbón se les llama epímeros. ( por ejemplo entre la glucosa y la ribosa) 




El monosacárido más importante es la glucosa. La glucosa es extremadamente importante ya que cuando se metaboliza provee energía al cuerpo humano. Además es intermediaria en muchas reacciones como por ejemplo para formar aminoácidos y lípidos. Nuestro cerebro no puede almacenar glucosa y debe de tomarlo del torrente sanguíneo.




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