6-2 DISACÁRIDOS Y POLISACÁRIDOS

Forma furanosa y piranosa de los carbohidratos

En disolución acuosa, los monosacáridos se cierran formando anillos de 5 ó 6 lados que son parecidos a la estructura de los furanos y piranos, respectivamente.

Ciclación de monosacáridos

Ve el siguiente video para que veas la ciclación de la glucosa

En este esquema puede apreciarse como se cierra la molécula de un monosacárido, en este caso una cetohexosa. El grupo carbonilo del C2 queda próximo al C5 y entre ellos reaccionan sus radicales en una reacción intramolecular entre un grupo ceto (el del C2) y un grupo alcohol (el del C5), formándose un ciclo (llamado hemiacetal). Ambos carbonos quedarán unidos mediante un átomo de oxígeno. El C2 se denomina Carbono anomérico y posee un grupo -OH  y según la posición de este grupo, se originan dos anómeros (alfa y beta). El carbono anomérico de una aldohexosa sería el C1. (ve el ejemplo de la ciclación de la glucosa)

Ve el siguiente video para que veas un ejemplo de ciclación de monosacáridos  

https://www.youtube.com/watch?v=aTjjmq-Mdlk

ciclación de una cetohexosa

ciclación de la glucosa

Estas fórmulas representan a la glucosa en su forma lineal y cíclica, en este caso el anillo formado tiene 6 lados ( 5 C y un O) y corresponde al esqueleto pirano. Es el glúcido más abundante, llamado azúcar de uva; en la sangre se encuentra en concentraciones de un gramo por litro

ciclación de la fructuosa

Aquí está representada la fórmula lineal y cíclica de la fructosa, formando un anillo de cinco lados ( 4 C y un O )que corresponde al furano Al cerrarse la molécula los grupos -CH2OH del C1 y del C5 pueden tener dos posiciones con respecto al -OH del C1, son dos nuevos isómeros, denominados anómeros alfa (en posición trans (lados transversales entre C1 y C5) y beta (en posición cis (el mismo lado entre C1 y C5)

Características de la glucosa:

Es el azúcar de la sangre. Fuente importante de energía para todas las células del cuerpo. En condiciones normales es la única fuente de energía para el cerebro, sistema nervioso y los glóbulos rojos. Es menos dulce que la sacarosa (azúcar de mesa).

Características de la fructuosa:
Es el azúcar simple más dulce, 20% más dulce que la sacarosa.

Contenido de glucosa, fructuosa y sacarosa en diversas frutas Carbohidratos reductores: son los que dan positivo al reactivo de Tollens y al de Fehling (está presente un grupo aldehído)

OLIGOSACÁRIDOS

Los oligosacáridos son polímeros formados a base de monosacáridos unidos por enlaces glucosídicos, con un número de unidades monoméricas entre 2 y 10.

Existe una gran diversidad de oligosacáridos, pues puede variar el número, las ramificaciones, el tipo de monosacáridos que se unen y la forma de enlazarse de los monosacáridos para formar una cadena de polisacáridos. Los más importantes son los disacáridos.

DISACÁRIDOS

Las moléculas unidas por sólo dos unidades de carbohidratos a través de enlaces glucosídicos son los disacáridos. Los enlaces glucosídicos se forman por reacción entre el átomo de carbono C1 de un carbohidrato y el grupo hidroxilo del otro carbohidrato, con los cual se crea una unión -C-O-C- entre los dos con la formación de una molécula de agua.  Los disacáridos sirven sobre todo como almacenes de energía disponible. 

Ve la siguiente animación. En esta verás como la molécula de la maltosa se foma de dos moléculas de glucosa.

Ve esta otra animación:

proteopedia.org/wiki/index.php/Carbohydrates_II_(spanish)
(CUANDO SELECCIONAS EL NOMBRE (el de color verde) DE LA MOLÉCULA APARECE SU ESTUCTURA 3D)

Como disacáridos más importantes tenemos a:

1. La sacarosa es el disacárido más abundante en la naturaleza, que se obtiene de la caña de azúcar y se genera a partir de la fotosíntesis y es la principal forma en la cual los glúcidos son transportados en las plantas. Está compuesto de una molécula de glucosa y una molécula de fructosa.

El nombre de la sacarosa , α-D-glucopiranosa-(1,5)-β-D-fructofuranosa, indica cuatro cosas:

Sus monosacáridos: glucosa y fructosa.

El tipo de sus anillos: glucosa es una piranosa y fructosa es una furanosa.

Como están ligados juntos: el oxígeno del C1 de α-glucosa está enlazado al C5 de la β-fructosa. (analiza la molécula)

sacarosa

Contenido de azúcar en algunas bebidas

2. La lactosa, un disacárido compuesto por una molécula de galactosa y una molécula de glucosa, estará presente naturalmente sólo en la leche. El nombre sistemático para la lactosa es β-D-galactopiranosa-(1,4)-β-D-glucopiranosa. (analiza la molécula)

Ve el siguente video de cómo se forma la lactosa: http://recursos.cnice.mec.es/biosfera/alumno/2bachillerato/biomol/explicalact.htm


3. Otro disacárido notable incluyen la maltosa (dos glucosas enlazadas α-(1,4)-α) y la celobiosa (dos glucosas enlazadas β-1,4-β).

    maltosa

celobiosa

 Ve el siguiente video de cómo se forma la maltosa:
http://recursos.cnice.mec.es/biosfera/alumno/2bachillerato/biomol/explicamalt.htm

Poder edulcorante de distintos azúcares.

POLISACÁRIDOS

Los polisacáridos están formados por la unión de muchos monosacáridos (puede variar entre 11 y varios miles), mediante enlace glucosídico, similar al visto en los disacáridos, con pérdida de una molécula de agua por cada enlace. Tienen pesos moleculares muy elevados y pueden desempeñar funciones de reserva energética o función estructural. Hay muchos polisacáridos pero los más importantes son el almidón, el glucógeno y la celulosa, todos ellos derivados de la glucosa.

Los polisacáridos que tienen función de reserva energética presentan enlace α-glucosídico y son: 

1) Almidón, α-(1,4)-α ; que es el polisacárido de reserva propio de los vegetales, y hay dos tipos de almidones:

• la amilosa

• la amilopectina

La papa, el arroz, trigo y maíz son las fuentes importantes del almidón en la dieta humana.

Gránulos de almidón provenientes de distintas fuentes observados bajo microscopio

Proceso de digestión de los carbohidratos:

 Proceso de digestión de los carbohidratos 

2) Glucógeno α-(1,4)-α; es el polisacárido propio de los seres humanos y animales. Se encuentra abundantemente en el hígado y en los músculos. Molécula muy similar a la amilopectina; pero con mayor abundancia de ramificaciones.

Distribución de la glucosa después de haberla ingerido:

De las 30.000 plantas comestibles tan solo 4 (el trigo, arroz, maíz y papas) proporcionan el 60%de la ingesta de energía alimentaria del mundo.

3) Entre los polisacáridos con función estructural, destaca la celulosa, β-(1,4)-β; que forma la pared celular de la célula vegetal y es la molécula más abundante sobre la Tierra. Esta pared constituye un estuche en el que queda encerrada la célula, que persiste tras la muerte de ésta.

La celulosa está constituída por unidades de β-glucosa, y la peculiaridad del enlace β hace que las enzimas digestivas humanas no puedan atacar a la celulosa, por ello, este polisacárido no tiene interés alimenticio para el hombre. La madera, el papel y el algodón son ejemplos de polísacáridos que contienen celulosa.

celulosa

FUNCIONES DE LOS CARBOHIDRATOS COMO NUTRIENTES

Proporcionan energía: Constituyen una excelente fuente de energía o combustible para todas las células, siendo el combustible preferido para la contracción muscular y la actividad biológica.  A diferencia de otras células que en caso necesario pueden también emplear lípidos e incluso proteínas, los glóbulos rojos solo pueden utilizar glucosa  y el cerebro y otros tejidos nerviosos dependen sobre todo de la glucosa. La falta de glucosa puede provocar debilidad, mareos y glucosa en la sangre (hipoglucemia). Además los niveles bajos de glucosa en sangre durante el ejercicio, disminuyen el rendimiento y podrían conducir tanto a la fatiga mental como física. Convencionalmente se considera que los hidratos de carbono de los alimentos (excluida la fibra dietaria) aportan 4 Kcal por gramo (17 kJ/g).

Evitan la utilización de las proteínas como fuente energética (Ahorro de proteínas): Si la dieta no proporciona carbohidratos suficientes, el cuerpo fabrica su propia glucosa a partir de las proteínas. Esto implica la descomposición de las proteínas de la sangre y de los tejidos en aminoácidos, para luego convertirlos en glucosa (proceso conocido como gluconeogénesis).  Sin embargo, cuando las proteínas se descomponen disminuye la disponibilidad de éstas para crear células nuevas, reparar tejidos dañados, apoyar al sistema inmune o para realizar cualquier otra de sus funciones. Además, la degradación de proteínas puede resultar en un aumento del estrés para los riñones, ya que los subproductos de degradación de las proteínas se excretan en la orina. Por último, el uso prolongado de proteínas como fuente energética (Ej. dietas muy bajas en hidratos de carbono o hambruna)  puede dañar irreversiblemente varios órganos, como el corazón e hígado.

Protegen contra la cetoacidósis: El consumo insuficiente de carbohidratos puede provocar cetoacidósis, debido a la elevada acumulación de cetonas (productos ácidos) en la sangre volviéndola ácida. Las cetonas son un producto de la oxidación parcial de las grasas, y  pueden ser utilizadas por el cerebro durante periodos de indisponibilidad de hidratos de carbono. La alta acidez de la sangre interfiere con las funciones vitales básicas, provoca una pérdida de masa corporal y daña muchos tejidos. Los diabéticos sin tratamiento presentan un alto riesgo de padecerla, debido a la incapacidad de emplear la glucosa como combustible por la falta de insulina o insensibilidad a los efectos de la misma.

Función plástica: Algunos de los carbohidratos, forman parte de los tejidos fundamentales del organismo. Por ejemplo, la ribosa y desoxiribosa (azúcares de 5 carbonos) son especialmente importantes para todos los seres vivos, ya que forman parte de la estructura básica del ARN y ADN (portadores del código genético). Algunos mucopolisacáridos (resultantes de la unión de los carbohidratos con las proteínas) como el ácido condroitinsulfúrico son constituyentes de los cartílagos; o el ácido mucoitinsulfúrico constituyente del mucus. Otros forman parte de la membrana basal de los capilares, o del tejido nervioso (galactósidos).

Algunos son o forman parte de sustancias biológicamente activas: La leche humana contiene más de 100  oligosacáridos diferentes, con diversidad de estructuras. Estos (entre otras funciones) promueven el crecimiento de bifidobacterias grampositivas (bacterias beneficiosas) en el tracto gastrointestinal, lo cual supone un efecto inhibidor de patógenos tales como E.coli y Shigella. Algunos también son componentes de varias sustancias biológicamente activas, como glicoproteínas, algunas coenzimas, hormonas y vitaminas. Por ejemplo, la ribosa (monosacárido de 5 carbonos) es un componente de la riboflavina.

Algunos carbohidratos clasificados como no digestibles actúan como fibra: El consumo suficiente de fibra es esencial para mantenerse sano y prevenir muchas enfermedades digestivas crónicas.